与学习成绩一样，桑塔格在婚恋问题上也显得格外早熟。16岁那年与“H”之间癫狂的性体验让桑塔格开了窍——“一切从现在起重新开始，我重生了”。1949年5月底，青春期的桑塔格心醉神迷地写道，“我的性观念被如此改变——感谢上帝……我不想让理智支配人生，我想历尽所有……不管它令我快乐或痛苦，我会小心谨慎拒绝痛苦——我将到处预支快乐，发现快乐，因为到处都是快乐，我将全身心地投入其中。”由此开始，一股“及时行乐”的生活态度在她身上蔓延开来。1949年6月4日，就在醉酒之余与“H”发生性关系后的第二篇日记里，桑塔格写道：“肖斯塔科维奇钢琴协奏曲/ 斯克里亚宾序曲/ 塞萨尔·弗兰克D小调交响曲/ 普罗科夫耶夫第五交响曲/ 巴赫B小调弥撒/ 在音乐中做爱！多么智慧！！”

    婚姻不过是弥补缺口

　　1949年11月底，17岁的桑塔格在日记中提到她将与社会学课上结识的28岁代课老师菲利普·里夫（Philip Rieff）助教一起做研究。下一则日记已是10天以后：“是昨晚还是这周六早晨，我已经记不清了——我嫁给了菲利普·里夫。”接着是有关道德和承诺的长篇大论。仅隔半年，那个狂喜的复活少女消失殆尽，轻描淡写地说出“结婚”，倒像是中世纪某个同性恋清教徒的虔诚祷告。虽桑塔格曾在回忆中提及对里夫有过惊人的欲望，但新婚燕尔之日她却写道：“嫁给菲利普，是出于潜意识和对自我毁灭意愿的恐惧。”她不禁自问：难道里夫只是为了“弥补缺口”？
　　很难解释她仓促的婚姻决定。据日记呈现，桑塔格当时急于嫁人，一方面是母亲陷入严重的财务危机，大大威胁到桑塔格自订的教育计划；另一方面，性取向问题导致的自我怀疑和精神焦虑，使她的精神状况摇摆不定，结婚显然是当时解决焦虑的捷径。然而婚姻的医治效果也许并未如其所愿，婚后两年间，桑塔格完全沉默了，直到生完儿子的产后忧郁期才重新提笔记事。1956年9月，她在日记中描写了婚姻生活的阴暗： “婚姻的全部要点是循环……争吵最终变得毫无意义……只是复归愤怒的沉默，然后是普通的沉默，然后再从头来过。”
　　1957年，24岁的桑塔格毅然抛夫弃子游走牛津，而到巴黎度假时，初恋情人“H”将桑塔格带入了巴黎的风流世界。此后，桑塔格再没回到过牛津。1958年，桑塔格回到纽约，结束维持了8年的婚姻，赢回了儿子的抚养权，并开始了与下一个字母“I”的恋情，而“I”与“H”此前也有过一段情……
　　也许是为了抵消偷窥别人私密的不安，大多数书评人都佯装不知情，未点名那些字母代表的真人。只有《文学评论》（Literary Review）的文章直指“H”为哈里特·索默斯（Harriet Sohmers），这位作家兼裸体模特晚年在《裸体模特的笔记及其它》（Notes of a Nude Model & Other Pieces）记载了上世纪五六十年代她在男女两性间的“性历险”。2000年，桑塔格本人接受《卫报》采访时表示：“我一生谈过7次恋爱，哦，不对，是9次，5女4男。”根据第一卷日记以及大众所知的统计来看，究竟有多少，可能年老的桑塔格自己也记不太清了吧。