尽管他的父母是那么虔诚、和善、有爱心的人，尽管黑塞也有过快乐的童年，感受到家庭的温暖和爱，而且在离开疗养院后，他努力适应现实环境，上不成学，他便沉浸于文学作品中，因为爱书，后决定在书店做学徒，也与父母和解了，但黑塞觉得父母不理解他，从少年时代直至中年，他念念不忘的就是父母不理解他。在图宾根的书店做学徒期间，他好不容易出版了本诗集，满心欢喜地送给父亲作为生日礼物。而母亲的回信却说，父母虽然欣赏他的艺术天分，但认为他的诗欠缺虔诚、伦理、道德、宗教等美德。这对他打击很大，在愤怒中，他请他们立刻把书寄还给他。成年的黑塞在给姐姐的信中说，这是他毕生的伤痛。

  相比于家庭，黑塞似乎更加注重友情。因为一生不被理解，所以一生寻求理解，他的不少信件表达了他需要朋友们的理解，需要人听他讲述心中的感情、酝酿改变思想及写作风格的必要和艰难，以及混乱中对自己的疑问。我们看到他和巴尔、茨威格、罗曼·罗兰、苏尔坎普等人的真挚友谊。与茨威格的通信始于他青年时代，直到茨威格在纳粹时代登上逃亡美国的船只为止。与罗曼·罗兰的深厚友谊建立于“一战”之前，在黑塞备受精神煎熬时，罗兰向他伸出了手，他们两人同样反对战争与流血，反对任何一种狂热的民族主义，相信存在超越民族国家的艺术文学。苏尔坎普受尽纳粹监狱的酷刑折磨，“二战”结束后，黑塞坚决支持他重新投入出版事业。“苏尔坎普对我而言，主要是个男子汉、是个人物、是有性格的人，我只能说，如果德国拥有千百个这种有性格的人，那么德国就有救了。”黑塞的作品至今仍是苏尔坎普出版社的重点。

  黑塞不遗余力地帮助朋友。希特勒上台后，许多从德国逃出的朋友都以他家为中转站，暂住后继续赶路，逃往其他国家，其中就有布莱希特、托马斯·曼、彼得·魏斯等等。黑塞积极向出版社推荐同行和年轻的写作者，值得一提的是，他从1920年代起就发现了卡夫卡的价值，认为卡夫卡的作品表达了人类生存问题的深度不安，在艺术上具有真正出色的、无与伦比的表达方式，因此鼓励出版社出版卡夫卡的作品，并不断向读者介绍。他也和家乡儿时的伙伴来往，对与他有不同见解的朋友同样亲近。当然他也受到朋友的许多帮助，比如，他在蒙塔诺拉的房子，就是由好友博德默尔出资，按照他的要求建造的，可以终生居住。

  至于婚姻，他初两段婚姻并不美满。1904年《彼得·卡门青德》出版后，黑塞一举成名，稿费足以使他结婚养家，妻子是比他大九岁的钢琴家玛丽亚·贝尔努利。他们搬进博登湖边上的一家农舍，后来搬到伯尔尼。他们有了三个儿子，这期间黑塞创作成果丰硕，似乎功成名就，生活美满。然而“一战”爆发，他的反战言论使他受尽德国出版界的辱骂、朋友的不解和疏离。接下来的日子里，妻子精神分裂症发作，被送入精神病院，三个幼小的孩子和发病的妻子使他陷入精神崩溃。后来孩子送到朋友处寄养，到了1923年他终于与妻子离婚。其间还在校学习咏唱的少女露特·文格尔与他相识相爱，露特非他不嫁。他明知这样的婚姻不可能长久，还是接受了，他认为这是上天注定的事，他不得不服从。没过多久，他们在1927年离婚了。第三次婚姻是经过深思熟虑的，1926年，他与研究艺术史、有犹太血统的妮侬·多尔宾相识，经过几年的磨合，到1931年终于结婚。这段婚姻使黑塞有了稳定的家庭生活，妮侬保护着黑塞，同时也有自己的生活空间，他们和谐相处，直到他1962年去世。

  少年时代，黑塞因为贪玩，自制炮仗，眼睛因此严重受伤，他一生备受眼疾的痛苦，书信里，我们不断读到他对眼疾的抱怨。他抱怨的事情很多，其中包括少年时代被诊断的“精神病”，还有头痛、坐骨神经痛，中年后他经常得去温泉疗养院，于是有了《温泉疗养客》这本接近自传的书。可以说，他的书信，也可以看作他的疾病史。

  关于信仰，我们在书信中看到，黑塞多次谈到，小时候受到的不得当的引导使他脱离基督教。然而生长在虔诚派家庭，认真、勤劳、真诚等美德深深印在他的身上。他本人经历了印度和中国思想的洗礼，他的信仰曾经是老子，也曾经是印度教，他认为《悉达多》的结尾相比于印度思想更近乎道。在完成《悉达多》之后，他的信仰终于回归基督教。对于信仰问题，他认为世上仅仅存在一位神，一种真理，每个民族、每个时代、每个个人以自己的方式接受，从不同的途径寻求神，不断形成不同的信仰形式。他相信生命的一体性，人们在面具之下显露真正的自我，稚气的、虔诚的、单纯的感情相通，也与天地万物相通。