“工合”运动进一步把宋庆龄和她的家人团结在一起。１９４０年２月，宋美龄因伤病赴港疗养，住在大姐宋霭龄家中。而后，在姐妹的邀请下，宋庆龄也搬去住在一起。不久，三姐妹在香港饭店公开露面，这是自孙中山奉安大典后１１年来，三姐妹首次一起出现在公众面前。
    ３月２８日，在宋霭龄家召开的香港妇女团体领袖集会上，宋美龄在发言中公开赞扬宋庆龄通过“保卫中国同盟”（以下简称“保盟”）和“工合”为中国的战争同胞所做的贡献，称赞“其努力之处不仅为我人之模范，且足以为我人效法”。她还提及了正在重庆蓬勃开展的由她担任名誉总队长的征求十万伤兵之友活动，号召大家积极响应。“旋孙夫人起立致词，对蒋夫人忠忱爱国，备致赞扬。并提议成立香港'伤兵之友'运动会，以孔夫人为名誉会长，当由孙科夫人和议，全体一致通过。”为了积极支持宋美龄的工作，由宋庆龄领导的“保盟”向“伤兵之友”征集活动捐助了一笔款项作为行政开支。由于该活动章程规定不准把救济款移作行政费开支，因而这是一个很大的支持。
    在宋美龄的恳切邀请下，宋庆龄和宋霭龄决定一同从香港飞往重庆，她们觉得如果一起在中国的战时首都工作和共同生活一段时间，将有利于鼓舞士气。这是宋庆龄第一次到陪都重庆，也是多年来第一次在重庆会见蒋介石。宋美龄与蒋介石以主人的身份欢迎了宋庆龄。三姐妹走遍了这座被围困的城市，共同视察遭日机轰炸的灾区，看望第一保育院的难童，慰问伤兵之友医院的伤兵，指导工业合作社的工作等。在“民主之友”专题广播时，她们都表达了“打败日本”的共同愿望。
    三姐妹重庆之行，使人们不再相信宋家分裂以及政府分裂的谣言了。宋美龄作为倡导和组织这次活动的核心，以主人的身份热情地招待了两位姐姐。在参观重庆郊外的工业合作社时，宋美龄特意嘱咐有关工作人员撤去“欢迎蒋夫人”的标语，只挂“欢迎孙夫人、孔夫人”的标语。但是重庆之行，并没有改变宋美龄和蒋介石的一个长期愿望，就是力图使宋庆龄不再成为他们已经抛弃的革命事业的支持者和象征，使宋庆龄显示出完全同意蒋介石政府的姿态。对于宋庆龄的活动，宋美龄是加以控制的；她以保护孙夫人为名，不许记者采访，不许接受私人邀请，不许开群众欢迎大会。由于重庆妇女界的强烈要求隆重欢迎孙夫人，宋美龄才迫不得已同意在嘉陵宾馆举行一次招待会，但安排到会人员也以国民党员和高级妇女干部培训班的学员为主，意图以此来左右会场。尽管宋美龄“竭尽全力夸示宋家难得的大和解”，但宋庆龄并没有让私人和家庭关系来影响或模糊自己的立场，她一方面出席蒋介石夫妇举办的招待会，以显示“上层的统一战线”，另一方面她经常警惕这些活动的其他企图，认为“香港有更有益的工作等待着我，不是像在这里那样，当展品”。５月９日，宋庆龄没有如宋美龄所愿常住重庆，又飞回香港。
    香港和重庆之聚是宋氏三姐妹关系最融洽的时期。然而，“皖南事变”又在宋庆龄与家人之间投下了阴影。宋庆龄领导的《保卫中国同盟新闻通讯》第一个向国外揭露了事变真相，宋子文因此而宣布退出“保盟”。但是，为了共同抗战，宋家还是尽量维持着团结局面。１９４１年秋，宋美龄再次赴港，三姐妹一起出席并主持了由“保盟”举办的“嘉华年会”。
    香港沦陷后，宋庆龄移居重庆。宋美龄交代手下人给宋庆龄住所安装一部专线电话，姐妹俩经常通过这部电话拉家常。在重庆，宋庆龄迅速恢复了“保盟”的工作。由于宋庆龄坚持自己的政治立场，遭到国民党特务机关的迫害，她的生命再次受到威胁。宋美龄闻讯后，　气愤地打专线给宋子文，让其转告戴笠等军统头目，“不准在二姊那里胡来”，如果让她听到有什么意外发生，她是“决不答应的”。
（四）    １９４５年抗战胜利后，在中国前途和命运方面，宋美龄与宋庆龄作出了不同的抉择。宋美龄力主联美反共，她认为抗战胜利后的中国“正在决策的十字路口”，时间不允许国民党“再行蹉跎，错失机会，否则恐将悔之莫及”。同时“美国的态度和行动也许是在未来世界的形成中唯一的伟大的决定力量”。在这一“十字路口”中，她选择了帮助蒋介石抢夺抗战果实，依靠美援，积极准备内战，以维护和巩固国民党独裁统治的道路。在战争形势对蒋不利的情况下，她尽己所能，力图帮助蒋介石苟延残喘，挽回败局。１９４７年底，宋美龄邀请宋庆龄去杭州西湖游玩。在杭州，她试图从宋庆龄那里得到共产党停战的底牌。宋庆龄以自己不是共产党员、不了解情况为由，婉言拒绝，不作答复。而事实上，宋庆龄返回上海之后，就把这一情况告诉了廖梦醒--她与中共之间的联络员。１９４８年１１月宋美龄再次访美，寻求援助，但这次访问与１９４２年截然不同，“此行是个灾难性失败”。遭到美国总统杜鲁门冷遇的宋美龄并没有放弃努力，她离开华盛顿后，继续留在美国，在幕后指挥所谓“院外援华集团”，通过非正式途径寻求美国政府的援助。