那天晚上沃利斯和温菲尔德一起出席在科罗纳多饭店的市长舞会。可是她的自尊心又一次受到了打击，晚宴的来宾名单中没有她的名字。沃利斯只是远远地看见身穿皇家海军夏季白色制服的王子与数不清的人握手。王子很早就离开了。 

    虽然沃利斯见到她少女时代的偶像时一定非常激动，但是这段令人兴奋的经历立即被婚姻的阴影所吞噬。 

    初婚不幸，她放纵自己 

    5月份，艾丽斯来看望沃利斯，发现她很伤心。温菲尔德几乎彻夜不归，偶尔在家时，不是拍桌子就是砸家具。他说他打算回佛罗里达，他爱上了那儿的一个姑娘。 

    转眼到了1921年的春天，沃利斯和温菲尔德搬进了加利福尼亚大道上的布赖顿酒店公寓。她很快就后悔作了这个决定。温菲尔德歇斯底里的喊叫经常在半夜把全酒店的人吵醒。温菲尔德把她锁进浴室，一关就是几个小时。他经常烂醉如泥，并且和别的女人有染，也许还有男人。最后，沃利斯只有选择离婚。 

    不管对蒙塔古家族还是对沃菲尔德家族来说，离婚是一件前所未有的丑事。艾丽斯和贝西姨妈设法劝说她打消这个念头。此后，她的丈夫去中国服役，而中国对于一个年轻女子来说显然是个不太合适的地方，这使得她的行为比一个离了婚的女人更容易被接受。她又开始频频约见很多老朋友。 

    在意大利大使馆举办的一次招待会上，沃利斯向迷人的意大利大使频送秋波，她达到了目的。随后，沃利斯又开始注意上了阿根廷大使馆一等秘书、35岁的费利珀·埃斯皮尔。沃利斯得加紧行动，不能错过任何机会。她设法让自己受到邀请参加埃斯皮尔也会出席的晚会。这只丑小鸭拿出当年威灵顿谋划滑铁卢战役的全部勇气和决心开始筹划如何引诱费利珀·埃斯皮尔上床。用她老一套会奉承的伎俩，沃利斯果然从追逐他的华盛顿社交名媛手中把他俘获过来。他们的私情成为了华盛顿的一桩头号丑闻。 

    1926年的圣诞节，沃利斯接受了老朋友玛丽·拉夫雷的邀请，去纽约过圣诞节。她去纽约的决定导致了一次偶遇，使她变成了辛普森夫人。