然而，思考是毕竟是纯粹道德化和个体化的，对于共同体的良善生活的公共建构而言，它是远远不够的；同时，思考由于要冲破既有的规条，所以有时又是危险的，这在苏格拉底那里就体现为哲学对政治秩序的威胁，所以苏格拉底唯有一死。正是基于思考的这一局限，阿伦特又从对思考的研究转向了对意志问题的研究。意志或意愿问题处于思考和判断的中间环节。它比思考更进了一步，更靠近人摆脱诱惑奴役的一种自由选择的状态。尽管经过思考，一个人看到了一个事物是好的，但基于人性的软弱局限等因素，他不一定就会选择或亲近这一事物。这时候，意志的作用就发挥出来了。你必须大胆地说出“我愿意”，并像克尔凯郭尔而那样，勇敢做出“信心的一跃”。

    不过，意志问题始终处于一种矛盾含混的状态。就如保罗说的：“立志行善由得我，只是行出来由不得我”；“我所愿意的善，我反不做；我所不愿意的恶，我倒去做。”这是很多时候人所面临的困境的真实写照。这种“我愿而又不能”的意志无能，深切反映了现实中恶的问题的复杂性和人类选择的悲壮特征。此外，意志诚然标志着人的自由，但究其本性而言，是偶然的且转瞬即逝的，没办法有坚实的根基。所以阿伦特最终转向了对判断的研究。思考是危险的，它瓦解了既有的价值、教条、理论和信念，但也为判断提供了解放的效果；意志是脆弱的，它会让自由付出极大的代价，但也让判断有了明确的方向。

    前面提到，在阿伦特这里，为了作出正确的判断，必须依赖于人的想象力、站在他者立场同情思考的扩展心智能力以及身处共同体的感觉。可是说到底，这些能力如何转化为可操作的路径，才是最关键的。恰是在这个问题上，阿伦特反对给出确定的、一劳永逸的答案。她说：“对于就各种特殊情况作出判断来说，没有什么恒常的通行标准，也不存在什么确定无疑的规则。”过去危机的经验不一定能有助于解决当下的危机。阿伦特一方面引用福克纳的话说：“过去从没有死去，它甚至都没有过去。”另一方面则注重当下人的抉择责任，因为问题永远是新的，依照历史教训指示未来，就如巫术占卜。从传统的道德哲学那里，找不到解决现有问题的答案，人必须有确立新开端的能力，有独立根据具体情况作出判断的能力。

    判断是一种实践的理性和智慧，是一种知晓轻重缓急的权衡。阿伦特举例说，1938年英国与德国绥靖政策的失败，并不意味着在今天商谈就是没有意义的；同样，尽管美国自由制度在两百年前创造了荣耀，但对自由的背叛时刻萦绕我们，所以自由还得不断经营、夯实和创造，而无法坐享其成。阿伦特的判断到最后似乎就是一种直觉的把握，但其背后的支撑是追随自己的思考，是内外的一致性，是人主动完成公共担当的人格化过程。问题及解决问题的方式无疑要依赖于人的境况，但这绝不是相对主义、怀疑主义或虚无主义的。判断的正确性取决于我们愿意和谁在一起、我们对同伴的选择；取决于我们怀着公共责任而对世界的爱；取决于我们因为不愿与自我矛盾、不愿与世界矛盾而进行的省察。

    “我们这代人是自从西方产生基督教以来，第一代不再相信‘死后生活’的一代人。”正因如此，必须通过在世的行动创造自己的生活，让判断作为不可推卸的责任，在当下践行。阿伦特注意到，今天的人们往往因为想逃避责任，而陷入了判断恐惧症，其另一个极端的表现就是不省察自我，毫无愧疚和不安，极力为自己的罪责开脱辩解。如同艾希曼那样的人，叫嚷所有的人都有罪，于是自己就没罪了；认为自己不过是屠杀行政机器的齿轮或环节，所以罪恶与自己无关；甚至狡辩说“如果我不做，其他人可能也会做”，“我坚守岗位是为了防止更糟糕的事情发生”。阿伦特犀利地指出，“这种论证的弱点一直在于，那些选择小恶的人很快就会忘记他们已经选择了恶。”

    在这个意义上，对纳粹战犯的法律审判和道德追究，就是一种重要的责任机制。它不单是为了复仇或惩罚，而是为了重新确认人的人格身份和责任伦理。“官僚制度是无名之人的统治……它是最不人性、最残酷的统治。但在法庭上，这些定义统统无效”，尽管奥斯维辛是按照行政体系官僚计算建立的，但其实具有完全的任意性，“所有事情几乎天天都在改变，这依赖于主管的官员，依赖于点名的官员，依赖于一个区的官员，依赖于他们的情绪。”所以必须追究人的个体责任。审判的对象不是机器或魔鬼，而就是活生生的人。体制把人变为零件，审判要把零件恢复为人。只有承认人的身份，才可能谈论罪恶与尊严的问题。被审判者也不必因为成为所谓的替罪羊而哀怨或悲壮。艾希曼这样的人既然不把自己当人看，所以他们在犯下平庸之恶时，眼里也就没有具体的人。他们不思考和不判断的结果，就是践踏了人的多样性。所以判断（包括这里的审判）就是挽救人的“这个独一自我”的迫切行动。